第二十七章《國民黨高官敗逃台灣真相(第三部
吳鐵城
黨國“鐵老”的榮與辱
吳鐵城早年追隨孫中山,素有“鐵老”之稱，投蔣之後當了“中山艦事件”的“替罪羊”，積极參加清黨后重獲重用，卻在蔣介石下野後為李宗仁政府奔走效勞，又為好友說項與蔣頂撞，被斥責后趕出大門。因不堪此“大辱”一命嗚呼。
小檔案
姓名字號：吳鐵城，又名子增
籍貫：江西九江
祖籍：廣東香山（今中山市）
生卒年月：1888年3月9日—1953年11月19日，卒年65歲
畢業院校：九江同文書院
最高職務：國民政府行政院副院長
家庭：
父親——吳玉田，廣東香山人，在江西九江經商，充任九江商會協理，在當地頗具影響力
原配夫人——馬鳳岐，生長子吳幼林，次子吳幼良
如夫人——楊氏，無子女
簡歷
1888年——3月9日出生於江西九江。
1905年——考入九江同文學院。
1909年——加入同盟會。
1913年——入日本明治大學學習法律。
1914年——加入中華革命黨。
1917年——任大元帥府參軍。
1921年——任總統府參軍，同年任香山縣縣長。
1923年——任廣東警衛軍司令兼廣州公安局局長。
1924年——任中國國民黨第一屆臨時中央執行委員，兼青年、宣傳、工人各部部長。同年任國民黨廣州市黨部執行委員、大本營參軍長、軍事委員會委員。
1925年——任廣州衛戍副司令。
1926年——任國民革命軍第六軍十七師師長兼廣州衛戍司令。
1927年——任廣東省政府委員兼建設廳廳長。
1928年——任第一屆立法委員。
1930年——任第二屆立法委員。
1931年——任國民政府委員。
1932年——任上海市長兼淞滬警備司令。
1937年——任廣東省政府主席兼民政廳廳長，同年任廣東省保安司令。
1939年——任國民黨海外部部長。
1941年——任國民黨中央黨部秘書長。
1946年——當選“制憲國大”代表。
1947年——任立法院副院長。
1948年——任行政院副院長兼外交部部長。
1949年——任“總統府”資政。
1953年——11月19日在台北病逝，享年65歲。
一、投蔣反共，當了一回替罪羊
1.追隨孫中山
在風光秀麗的廣東香山（今中山市），近代以來名人層出不窮，尤以湧現了中華民國首任臨時大總統孫中山聞名於世，首任國務總理唐紹儀、現代出版家王雲五，亦為廣東香山人。而國民黨元老吳鐵城的老家，也在香山。
雖是香山人，但吳鐵城出生於江西九江，其父吳玉田在此地經商，且頗具規模。由於香山又稱“鐵城”，吳玉田思念桑梓，便為兒子取名“吳鐵城”。
1911年辛亥革命爆發后，11月29日，十七個獨立省都督府代表聚首南京，召開會議，組建中華民國臨時中央政府，制定民國憲法。吳鐵城作為江西省都督府代表前往參加會議。
此時的吳鐵城只有23歲，是十七省代表中最年輕的一個，因而備受矚目。
12月2日，吳鐵城隨各省都督代表赴漢口開會，正式決議“如袁（世凱）反正，將擁其為總統”。
12月7日，唐紹儀作為袁世凱的全權代表，來到武漢，與革命軍商談大局，史稱“南北議和”。就在雙方反覆磋商時，孫中山先生自海外翩然歸來，讓南方革命黨人為之一振，反對議和的呼聲隨之高漲，1912年1月1日，孫中山在南京就任中華民國臨時大總統。
吳鐵城作為江西省都督府代表，有幸得到孫中山的接見，兩人相談甚歡。當孫中山得知吳鐵城與自己是同鄉時，高興地說：
“你以一位廣東青年而成為江西光復之前驅，一省之代表，實在是太難得了。”
“哪裏，我只是為九江光復，盡一份微薄之力。”
吳鐵城能夠踏上革命道路，不能不提起一個人，那就是林森。
吳鐵城於1909年，結識了從上海調往九江關任職的同盟會會員林森，雖然林森比吳鐵城年長20歲，但兩人性情相投，大有相見恨晚之意，遂結為忘年之交。
經林森介紹，吳鐵城加入了同盟會，和林森一起創辦了“潯陽閱書報社”，作為宣傳革命思想的陣地。同時，吳鐵城利用父親在當地的地位和影響，聯絡新軍官兵和幫會力量，秘密開展反清活動。
吳鐵城曾回憶這段經歷稱：
“廣泛的周旋於一般商紳之間。就是軍界方面的人，我也滲入去打交道。當時清軍有一標人駐紮在九江（即五十三標），標統是安徽人馬毓寶，我父親和他認識，我也和他厚相交納……
“九江當時還有許多幫會中人……我很喜歡他們的豪爽氣概，各幫的頭目，我也結識不少。”
1911年10月初，吳鐵城參加九江商會代表團到日本觀光，剛來到上海，就聽說武昌起義爆發的消息，隨即趕回九江，與林森商定，立即舉事，響應武昌起義！
於是，吳鐵城積極策動五十三標標統馬毓寶起義，10月23日，九江光復獨立。馬毓寶出任九江都督，任命吳鐵城為總參謀官，林森為民政局長。
同時，吳鐵城和林森還四處奔走，策動清朝海軍管帶黃忠英起義，11月13日，黃忠英率海籌號軍艦和魚雷艇自武漢沿江東下，駛抵九江，起義歸附民軍。吳鐵城和林森代表九江軍政府前往迎接。
九江的光復獨立，和清朝海軍艦隊的起義，壯大了革命力量，推動了沿江各省革命力量的蘇醒。
對於吳鐵城年紀輕輕，便有如此膽識、才能和革命經歷，孫中山頗為讚賞，便把吳鐵城留在身邊工作，吳鐵城從此追隨在孫中山的左右。
為顧全革命黨人和袁世凱早先達成的默契，孫中山就任中華民國臨時大總統后，立即通電袁世凱，表示“虛位以待”，即清帝退位后，大總統位置一定讓給袁世凱。
1912年2月12日，隆裕太后以宣統皇帝的名義頒發退位詔書，在中國延續兩千多年的封建帝制自此告終。2月15日，袁世凱被選舉為中華民國臨時大總統，
8月，已辭去臨時大總統的孫中山北上會見袁世凱，攜吳鐵城同往。
“二次革命”失敗后，袁世凱懸賞兩萬大洋緝拿吳鐵城，吳鐵城隨孫中山出走日本，進入日本明治大學學習法律。
2.廖案有嫌疑
1914年，孫中山組織中華革命黨，加入者需要打手模、向孫中山宣誓絕對服從。當時以黃興為首的一大批革命黨人無法接受此種加入辦法，因此拒絕加入。吳鐵城作為孫中山的忠實信徒，首批加入中華革命黨。
1915年8月，吳鐵城奉孫中山之命，前往美國檀香山主持黨務，同時任華僑《自由新報》總主筆，以筆名“吳舟”撰寫大量社論，宣傳孫中山的資產階級革命思想，對袁世凱復辟帝制大加撻伐。
對於吳鐵城的種種反袁之舉，袁世凱早已深惡痛絕，卻又無法將他抓捕，便通過外交途徑在美國起訴吳鐵城“無政府”。吳鐵城以英語答辯，最終勝訴，逃過一劫。
1917年孫中山在廣州成立廣東護法軍政府，電召吳鐵城回國，任大元帥府參軍，專門負責與各方的聯絡工作。然而因西南軍閥專權，孫中山於1918年憤而去職，吳鐵城跟隨孫中山返回上海。1919年孫中山改組中華革命黨為中國國民黨，吳鐵城又是率先響應，首批加入國民黨。1920年11月孫中山回廣東重組軍政府，吳鐵城再任參軍。1921年5月孫中山任非常大總統，吳鐵城改任總統府參軍。
11月，孫中山赴廣西，準備率師北伐。吳鐵城留守廣州，並奉孫中山之命，參加香山縣長的競選活動，成為第一位“民選縣長”。
在追隨孫中山十幾年中，吳鐵城總能在最緊要關頭，堅定不移地支持孫中山、執行孫中山的命令，通過一系列工作，展示了他在軍事和政治方面的才能。
吳鐵城深知有槍才有權的道理，通過改革警制，創立警衛軍講武堂來培訓人才，使警衛軍成為孫中山最可依靠的精銳部隊。
在這一期間，吳鐵城出任了廣州市公安局長、第十七師師長、市國民黨黨部委員、宣傳部長和組織部長等職，指揮或參與指揮將桂系軍閥莫榮新趕出廣州，鎮壓桂系軍閥陸榮廷，討伐炮轟總統府的陳炯明、犯粵的鄧如琢、在市郊叛變的沈鴻英，平定商團之亂等，為孫中山掃除一個個大小軍閥，以及革命大本營得以在廣州建立，立下了汗馬功勞。
吳鐵城還是一位理財高手，憑藉過人的交際本領，結交三教九流人士，廣開財源，不斷為革命大本營和黃埔軍校籌集軍餉和經費，對國民革命作出重要貢獻，是孫中山不可或缺的左膀右臂。
吳鐵城多年來對孫中山忠心耿耿，言聽計從，唯一一次提出反對意見，是針對國共合作一事。吳鐵城內心極不贊成國共合作，不得已苦諫孫中山，放棄國共合作，因此受到孫中山的批評，內心深感委屈。
1925年3月12日，孫中山在北京逝世，吳鐵城更覺前途渺茫。之後國民黨群龍無首，很快內訌迭起。
7月1日，廣東國民政府在廣州成立，汪精衛任主席，胡漢民任外交部長，許崇智任軍事部長，廖仲愷負責政府政務。這四人均地位顯赫，勢力不分上下，乃國民黨內“四大巨頭”。俗話說一山不容二虎，何況是四虎。四虎你爭我奪，很快發生流血事件。
8月20日上午，廖仲愷攜妻子何香凝乘車前往黨部開會，在黨部門前被殺。
光天化日之下，國民黨要員遇刺身亡，立刻在黨內和社會上掀起驚濤巨浪。
而就在此前，廖仲愷的夫人何香凝曾前往廣州市公安局，對局長吳鐵城說：
“有人要暗殺廖先生，請你注意。”
結果廖仲愷被刺當天，一貫有警察守衛的中央黨部，卻恰恰沒有警衛。讓何香凝不得不懷疑吳鐵城參與了刺殺廖仲愷一案。
後來在1982年8月，廣州舉行的廖仲愷、何香凝紀念館揭幕儀式上，廖仲愷的兒子廖承志在講話中，直接將吳鐵城列為刺殺廖仲愷的“元兇”之一。
另有資料顯示，吳鐵城曾與許崇智、鄒魯、林直勉等人多次在胡漢民家中召開“倒廖會議”，似乎更加印證了吳鐵城直接參与了刺殺廖仲愷一案，並在案發當天，特意撤掉中央黨部的警衛，為行刺廖仲愷提供便利的猜測。
刺殺廖仲愷的主謀之一、案發後逃之夭夭的朱卓文，多年後曾與《中山日報》編者談話，稱他謀殺廖仲愷等人的計劃在執行過程中，被警方偵知，公安局長吳鐵城得訊后立即給他來電詰詢，反覆勸說他要顧全大局，不可輕舉妄動，不要做出讓吳鐵城為難的事情。
若按朱卓文所說，吳鐵城在偵知朱卓文企圖謀殺國民政府要員后，卻不馬上採取行動，將朱卓文抓捕，以致慘劇發生，吳鐵城身為公安局長，仍要負有責任。
但無論吳鐵城身具何種嫌疑，他並沒有立即受到查處，更沒有被逮捕，反而參與查案辦案，正如吳鐵城所說：
“關於廖案之搜索，逮捕嫌疑人犯，所有命令，均由我親手書寫。”
3.被囚上橫檔
廖仲愷被刺后，廣東國民政府和中央黨部立即決定，為“廖案”成立“特別委員會”。此時，已任軍事委員會委員的蔣介石地位急劇上升，與汪精衛、許崇智同任“特別委員會”委員，被授予政、軍、警全權，追查此案。
由於刺殺廖仲愷的主謀之一胡毅生，乃胡漢民的弟弟，於是，胡漢民被捲入其中。“四巨頭”頓時變為“二巨頭”，連同新加入的蔣介石，即形成“新三巨頭”的格局，接着，汪精衛與蔣介石聯合，扳倒許崇智，於是，“新三巨頭”只剩下汪精衛和蔣介石。
汪精衛表面上給別人的印象是親共的，所以反對國共合作的吳鐵城自然而然地站到了蔣介石一邊，尤其在“中山艦事件”中，表現出對蔣介石的絕對忠誠。
1926年3月18日晚，一艘自上海開往廣州的商輪遭土匪搶劫，向黃埔軍校求救，軍校駐省辦事處主任歐陽鍾矯通知海軍局速派兵艦二艘開赴黃埔，聽候差遣。海軍局當夜派出二艦前往救援，其中一艦為中山艦。
不料，第二天上午，蘇聯考察團要參觀中山艦。海軍局代局長、共產黨人李之龍當即請示蔣介石，能否將中山艦調回。
蔣介石並不知道中山艦已開赴黃埔，沒有他本人的命令，任何人沒有權力調動中山艦。當得知中山艦已在他不知情的情況下調去黃埔后，心中頓生疑竇。加上當時發生了其他一系列偶然事件，蔣介石誤以為這是汪精衛聯合蘇聯顧問季山嘉設計的一場陰謀，準備將他“劫持”到蘇聯！
於是，蔣介石決定先下手為強，以武力鎮壓之。
3月20日凌晨，蔣介石下令廣州地區部分戒嚴，派其親信陳肇英、歐陽格、王柏齡、劉峙、吳鐵城等分別行動，包圍省港罷工委員會；拘禁衛戍廣州的第二師共產黨代表；下令抓捕中山艦艦長李之龍，佔領中山艦；同時包圍蘇聯顧問團住宅，收繳其衛隊的武器；以“保護”名義將汪精衛住宅包圍。
這便是轟動一時的“中山艦事件”。
吳鐵城一向反對國共合作，作為廣州市公安局局長、第六軍十七師師長，在“中山艦事件”中，吳鐵城積極調兵遣將，部署戒嚴。然而，吳鐵城並不知蔣介石此舉的真正原因，更不知因何很快撤銷戒嚴。
事實上，蔣介石在意識到自己並沒什麼危險后，不僅旋即下令取消戒嚴，而且還挑選了自己的幾個親信作“替罪羊”，上演了一出願打願挨的“苦肉計”，以給眾人一個交代。
選定這幾個“替罪羊”，蔣介石頗費了一番心思，其中之一就是吳鐵城。
吳鐵城仍蒙在鼓裏，原以為在此事件中沒有功勞也有苦勞，萬萬沒想到會因此招來厄運。
那一天，正好是13號，吳鐵城等13人同席就餐。就在吳鐵城大快朵頤的時候，蔣介石的命令下達到了吳鐵城的餐桌上：
撤掉吳鐵城廣州市公安局長、第十七師師長職務，押解虎門上橫檔炮台禁錮。
聽完來人的傳達，吳鐵城呆若木雞，腦子裏彷彿成為一片空白，無論如何也想不明白，這究竟是怎麼一回事。直到被押到虎門上橫檔炮台，吳鐵城仍恍若夢中。
也正因在這個倒霉的日子遭遇了這件倒霉的事，此後，每逢13號，吳鐵城都盡量避免出門；吃飯若是十三個人，吳鐵城一定立即離席。
被囚虎門炮台，吳鐵城受到的打擊可想而知。後來他在“回憶錄”中道出此時心境：
“意亂心煩，環境孤寂，未免揣慮於將來不可知的命運。每晚聽着島外的潮聲，和遠遠聽着來往航輪的汽笛聲，頓感人生自由之貴……”
漸漸地，吳鐵城意識到，廖案發生后蔣介石沒有抓捕他、查辦他，卻在此時將他囚禁，想必是被逼無奈，不得已“揮淚斬馬謖”，因而對蔣介石並無怨恨，甚至更加堅定了追隨蔣介石的決心。
1926年10月10日，在親友的奔走營救下，吳鐵城獲釋，並立刻離開廣州前往上海，暫住於孫科家中。
1927年4月12日，蔣介石在上海發動了“四·一二”清黨，隨後在南京建立國民政府，與武漢國民政府分庭抗禮。
吳鐵城一貫反共，對於蔣介石發動反革命政變，自然拍手叫好，並很快投入到“清黨”的行列之中。吳鐵城與孫科一直過從甚密，利用與孫科的關係，他千方百計遊走勸說，積極促使武漢方面汪精衛、孫科等與南京政權合流。
吳鐵城的所作所為，蔣介石自然看在眼裏，見吳鐵城對自己忠心耿耿，便於6月，任命吳鐵城為廣東省政府委員、建設廳廳長。
二、三赴東北，一張巧嘴行天下
1.促成東北易幟
吳鐵城當初能得到孫中山的賞識，除了他具備過人膽識和非常的革命經歷外，還因他能言善辯，擅交遊，往往折衝樽俎，事半功倍。
追隨蔣介石后，吳鐵城憑藉他追隨孫中山時走南闖北建立的關係網，為蔣介石統一全國、平定軍閥叛亂，四處奔波遊說。三次出使東北，是吳鐵城一生中最精彩的傑作，也是他最引為驕傲的歷史，正如他的老部下李大超所說：
“鐵老三度奉使東北，功在國家。”
吳鐵城第一次出使東北是在1928年。
當年，眼看北伐軍攻進北京城，北洋軍政府陸海軍大元帥、奉系首領張作霖倉皇撤退，返回奉天途中，在皇姑屯車站被日本關東軍炸死。北伐軍隨後佔領京津，並很快消滅退居灤州的直魯聯軍張宗昌部。至此，關內已基本統一，只剩下張學良擁兵數十萬駐紮東北。
東北能否易幟歸順，成為國民黨能否統一全國的標誌。
為此，蔣介石斟酌再三，選定一向機智敏銳、能言善辯的吳鐵城和張群，派他們到東北遊說張學良歸順。
於是，1928年冬，吳鐵城和張群攜帶巨款，來到奉天省省會瀋陽，下榻交通銀行。當晚，吳鐵城悄悄和張群商議如何面見張學良，張群說：
“我留在這裏吸引他們的注意，你悄悄去找張漢卿（張學良字漢卿）。”
原來，當地一些“親日派”分子，為破壞張群、吳鐵城的行動，阻止東北易幟，早已將他們監視起來，甚至打算將他們扣留。
吳鐵城自然知道他們的處境，他點點頭聽從了張群建議，立即起身，帶領隨從人員，乘夜色悄悄離開交通銀行，乘車趕往少帥府，直接與張學良面談。
密談中，吳鐵城對張學良推心置腹，冰釋了他的一些疑慮，堅定了他“東北易幟”的決心。
接着，吳鐵城又和張學良的代表進行多次談判，並利用和一些東北軍將領的舊交，“感以私誼，曉以大義”，“幾以折衝，始排萬難，說服了地方當局，達成易幟協議”。
雙方商定東北易幟的時間為7月21日。
然而，由於日本人不斷對張學良施加壓力，加上東北軍內部意見分歧，易幟未能如約進行。
為不使張學良為難，早日實行易幟，蔣介石對張學良派駐南京的代表胡若愚表示，東北外交由中央應付，同意東北維持現狀，人事概不變動。重大人事，先由張漢卿請委，然後由中央任命。同時，蔣介石答應每月為張學良的東北軍調撥軍餉1000萬元。
於是，12月29日，張學良在做好內部一切準備之後，衝破日本人的阻撓，毅然宣佈“東北易幟”，南京國民政府從形式上完成了全國統一大業。
吳鐵城在“東北易幟”問題上，可謂牛刀小試，出手不凡。
吳鐵城第二次出使東北，是在1929年秋。
當時，南京國民政府在完成形式上的統一后，開始實行“革命外交”，一面在報紙上宣稱要廢除一切不平等條約，一面與各國進行談判，以達到廢約或修約的目的。張學良也受到這一浪潮的影響，想要收回中東路管理權。
早在19世紀末，沙俄為侵略中國東北，根據1896年的《中俄密約》，以中國廉價勞動力，在中國的土地上修築了一條從滿洲里經哈爾濱至綏芬河的中東鐵路主線，與沙俄境內的西伯利亞大鐵路相接。后又根據1898年的《旅大租地條約》，修築了從哈爾濱經長春至大連的中東鐵路支線，從而形成一條由主線和支線組成的2800餘公里的“丁”字形的中東鐵路。該鐵路成為沙俄對中國東北經濟、政治和軍事進行侵略的工具。
張學良要收回中東路管理權，卻不是以外交談判的方式。因為此前雙方圍繞這個問題不知進行了多少次談判，均無結果，因此張學良索性強力奪取中東路權益，引發了“中東路之戰”。
1929年9月，蘇聯以重兵攻佔滿洲里，東北軍萬福麟、胡毓坤、李振生、王樹常四個軍團，與鄒華的炮兵旅，為守衛國土，奮勇殺故，無奈雙方軍事力量懸殊，東北軍傷亡慘重，張學良損兵折將，後悔不迭。
南京國民政府為安慰和鼓勵張學良以及東北軍民，特派吳鐵城赴東北，勞軍宣慰。
此時，吳鐵城正和林森忙於主持將孫中山先生的靈柩由北平奉安南京事宜。接到命令后，吳鐵城“冒零下五十度之嚴寒，秉節出關，馳驅於冰天雪地中，往來於中東路。遍至長春、吉林、哈爾濱、扎蘭諾爾、齊齊哈爾、博克圖各地”，儼然如欽差大臣，到處發表演說，向東北軍民傳達南京政府的關懷和鼓勵。
在長春火車站，吳鐵城留下一句名言：
“不到東北，不知中國之博大；不到東北，不知中國之危機。”
此次東北之行，不僅顯示了中央政府的聲威，而且加深了吳鐵城和東北人士的往來與情誼，為他第三次出使東北打下了基礎。
2.再度遊說少帥
1930年5月，閻錫山、馮玉祥、桂系李宗仁、白崇禧等聯合倒蔣，雙方投入兵力上百萬，在中原大地拉開戰場。張學良在關外的幾十萬精兵驍將，一旦參戰，雙方戰局會立見分曉。因此，爭取張學良成為蔣介石及反蔣派取勝的關鍵。
早在中原大戰尚未開始時，反蔣派便派出大批達官顯貴、謀臣說客趕赴瀋陽，蔣介石亦重磅出擊，派與東北交往輕車熟路的吳鐵城，前去遊說張學良。
吳鐵城憑藉三寸不爛之舌，對張學良和東北軍政要人死纏爛打，展開一場規模空前的“伐交”。
1930年4月，遼寧國民外交協會召開“追悼抗俄將士大會”，蔣介石、閻錫山、馮玉祥均派代表前往致祭。身在東北的吳鐵城趁此機會給蔣介石發來電報，提議南京政府撥款50萬元，褒獎東北邊防軍在對蘇作戰中犧牲的將領韓光第、魏長林、張季英等12人，獲得蔣介石的批准。吳鐵城還代表南京國民政府向張學良等人授勛，極力撫慰、拉攏張學良和東北將領。
6月3日是張學良的生日，以往張學良都會舉辦生日宴會，但如今形勢不同，若舉辦宴會，必然會備受各方矚目，以致招來非議，因而張學良在“辦”與“不辦”之間猶豫不決。
吳鐵城看出張學良的矛盾心理，及時將此情況彙報蔣介石，並建議蔣介石：致電張學良，迫其舉辦生日宴會，以便利用這一機會，再次向張學良展開新一輪的攻勢。
於是，在各方面鼓勵和推動乃至“逼迫”下，張學良似乎沒有了選擇餘地，不得不在6月3日舉行了生日宴會。也不得不對蔣介石和南京政府的關懷錶示感謝。
張學良在6月14日、l7日兩次致電蔣介石的心腹、湖北省政府主席何成浚，稱：東北處境困難，內外交迫，冀待相當時機，以求萬全之策，請代向蔣主席表示：“決願為國家、為介公效命。”
在這種情況下，蔣介石派上海市長張群出馬，持特任張學良為陸海空軍副總司令的委任狀，及指派張群為張學良陸海空軍副總司令宣誓就職的監誓人的派令，前往瀋陽。
7月29日，張群抵達瀋陽，吳鐵城和張學良均前往迎接。自此，在東北“戰場”，吳鐵城與張群再度合作，共同遊說張學良。
出乎吳鐵城意料的是，張學良對於南京政府授予的“陸海空軍副總司令”表示不能就任，張群勸他出兵助蔣，張學良也模稜兩可。吳鐵城隨即多次與張學良交談，使出渾身解數，均無結果，張學良保持中立，不偏不倚，不為所動。
吳鐵城感到張學良態度有所後退，尋找原因，打探到張學良剛剛召集東北軍政要員開了一次會，商討時局及對策。會議上形成三種意見：
一為東北軍的任務乃綏靖地方，保境安民，主張不與任何方面合作，尤其不應與南京政府合作；
二為贊成與南京方面合作，出兵助蔣；
三為保持中立，暗中靜觀戰局發展。
鑒於意見不統一，張學良無法給張群和吳鐵城肯定的回答。
張群此次來瀋陽，身份是南京國民政府中央特使，雖行蹤儘力保密，但仍不免被外界察覺。閻錫山、馮玉祥對張群赴東北十分忌憚，為阻止張學良站在南京國民政府一邊，旋即派人在東北散播張群要重金收買東北將領的信息。
東北氣氛愈趨緊張，情況亦愈趨複雜，使得張學良心情煩躁。為放鬆心情，免受打擾，張學良決定外出散心。
吳鐵城和張群抓住時機，邀請張學良到秦皇島旅遊休閑，趁機商談要事。並留下同僚在瀋陽，遊說張學良身邊的高級將領。
接下來，在秦皇島，經吳鐵城和張群絞盡腦汁，費盡心思的拉攏、勸說，張學良的態度終於出現轉變，事情顯現出轉機。
3.展開銀彈攻擊
吳鐵城一行人抵達秦皇島后，張學良住在行館，張群住進海軍公所，吳鐵城及夫人楊慧珍則住在專車的卧室里。
由於時間緊迫，一到達秦皇島，吳鐵城、張群便直入正題，每天前往張學良的行館，對張學良進行遊說，但幾日下來，成效甚微。
吳鐵城和張群這才意識到欲速則不達，張群經過一番思索，與吳鐵城商量說：
“張漢卿一味敷衍，一副模稜兩可的樣子，看來我們要改變策略，先同他搞好私人關係再談正事。”
“有道理。可是從哪裏打開缺口呢，他有沒有什麼愛好？”
“有！”張群眼睛一亮，“他喜歡打麻將，聽說每天都要玩幾圈。”
“好，那我們今晚就找他搓麻去！”
由於張學良當時習慣白天睡覺，所以吳鐵城夫婦、張群就晚飯後前去拜訪，和張學良拼成一桌，一面玩牌，一面聊天，不時停下來吃些點心，再繼續拼殺。
在一片輕鬆愉快的氛圍中，吳鐵城和張群一唱一和，將嚴肅重大的話題順口講出，果然取得令人滿意的效果。
於是，吳鐵城、張群每晚踏進張學良的行館，次日早上離開，一晚上只打8圈麻將，大部分時間用於交談。
在開始的十多天裏，張學良雖沒有表明態度，但卻將閻、馮派人在東北活動的情況轉告吳鐵城和張群，顯然是更傾向於南京國民政府，這讓吳鐵城、張群看到勝利的希望，於是再接再厲，信心十足。
此間，吳鐵城也在為前期“伐交”沒能取得實效自我反省，認為主要原因是總在空口說白話，三寸不爛之舌畢竟代替不了實際好處，因而向蔣介石提議：對張學良和東北軍政要員施展銀彈攻勢。
蔣介石批准后，財政部長宋子文立即撥款百萬元，給吳鐵城、張群等人作為“伐交”經費。
據說，吳鐵城曾一擲數萬金，一次撥給張學良幾十萬元巨款。在一次賑災會上，吳鐵城出手闊綽，以4萬元買下少帥夫人于鳳至所做的一朵紙花，氣勢震驚全場。
在遊說張學良的同時，吳鐵城、張群不忘對張學良周圍重要人物進行拉攏，以重金收買，甚至參加豪賭，故意輸掉幾萬幾十萬。
連張學良的副官和馬弁都被張群收買過來，給張群、吳鐵城進入張學良官邸提供了方便。
據說，張、吳二人此次交際費在百萬以上，而閻、馮在東北的代表每月只有5000元的活動經費。
付出總算是得到了收穫，張學良很快便表示：
“待中央軍拿回濟南時，可以考慮出兵。”
吳鐵城立即將這個消息電告蔣介石，蔣介石立即令陳誠第十一師等精銳部隊，向濟南發起進攻，並於8月15日奪回濟南。
吳鐵城得訊后，立即和張群前去面見張學良，請他兌現諾言，不料張學良躲躲閃閃，竭力轉移話題，避免談及此事。吳鐵城咬住這個問題不放，張學良無以推脫，只好說：
“我打算30號回瀋陽，我個人的主意已經拿定，只看回沈后，個人意見能否為人接受。”
於是，8月30日，吳鐵城和張群追隨張學良來到瀋陽。而此前吳、張留在瀋陽的同僚，對張學良身邊高級將領採取的“銀彈攻勢”已取得良好效果，其中很多人轉變態度，表示贊成張學良出兵助蔣。
9月15日，張學良召開東北軍政會議，最終決定：
“我們為整個大局計，必須從速實現全國統一，早停內戰。最近閻、馮的軍隊已退至黃河北岸，蔣軍業已攻下濟南，我方應實踐出兵關內的諾言。”
吳鐵城從張學良口中得知此次會議的決定后，立即給蔣介石發電，報告張學良的最終決定——“權衡利害，決心出兵助蔣”。
9月18日，在蔣、馮、閻戰局已趨明朗的情況下，張學良毅然通電擁蔣，東北軍大舉入關，並迅速攻佔平津等地。馮、閻軍隊頓時陷入腹背受敵的境地，處於明顯的劣勢地位，很快便全線崩潰，蔣介石取得了中原大戰的勝利。
吳鐵城的三寸之舌，可抵千軍萬馬，為蔣介石再立奇功。
主滬主粵，是非功過難說清
1.出任上海市長
1931年2月28日，蔣介石囚禁了公開抵制他制定約法當總統的國民黨元老——胡漢民，引發“胡漢民事件”。不想胡漢民設法與孫科取得聯繫，促成孫科聯合各派反蔣勢力，在廣州結成反蔣聯盟。
5月28日，廣州“國民政府”宣告成立，寧粵分裂。
吳鐵城身為粵籍人，又與孫科交情匪淺，自然成為粵方的拉攏對象。但吳鐵城不為所動，婉言拒絕孫科的好意。
1931年，“九·一八”事變爆發后，寧粵合流已經是大勢所趨，吳鐵城立即公開呼籲粵方“俯納調停”、“共倡和平”、“杯酒言歡”，化干戈為玉帛。10月，吳鐵城以寧方代表身份參加與廣州政府代表舉行的“京粵代表會議”，寧粵分裂局面最終宣告結束。
“九·一八”事變后，南京國民政府的“不抵抗”、“攘外必先安內”政策，引發國人不滿。12月，上海學生抗日運動風起雲湧，親日派的上海市長張群被迫辭職。吳鐵城奉蔣介石之命，接任上海市市長併兼任淞滬警備司令一職。
吳鐵城臨危受命，迫切想要做出一番成就，不負蔣介石重託。但此時的上海是全國矛盾集中地，日軍在侵佔東三省之後，又將屠刀對準上海；而面對南京政府主張的“攘外必先安內”和“不抵抗”政策，國人掀起一浪高過一浪的抗日救亡運動。對此，張群無計可施，吳鐵城同樣束手無策。
1932年1月8日，上海《民國日報》以《不幸僅炸副車》為標題，報道了東京樓門外朝鮮志士李泰昌阻擊日皇事件，日方怒不可遏，以此為借口要求吳鐵城立即封閉《民國日報》，向日方“謝罪”。
18日下午，五個日本和尚遊盪到座落在華界江灣馬玉山路的三友實業社門口，有意尋釁，引起廠里工人的憤怒，雙方發生衝突，五個和尚被打成重傷。
21日，日方以此為借口，由憲兵大尉重藤千春指揮日本青年同志會成員，縱火焚燒三友實業社，搗毀北四川路的中國商店，並殺死一名警員。
此事件激起上海群眾的公憤，反日浪潮更加高漲。
豈料，第二天，日本駐滬總領事村井倉松反而向吳鐵城發出書面抗議，提出四項要求：一、市長向總領事道歉；二、逮捕肇事者；三、賠償醫療費及撫慰金；四、取締抗日活動。
27日，日本艦隊司令向吳鐵城發出最後通牒，限48小時答覆四項要求，否則日本海軍將採取行動。
吳鐵城當月7日剛剛接任上海市長一職，沒幾天就接到了日本艦隊司令的最後通牒，頗感力不從心，立即向南京政府請示。
對於日本侵華行徑，南京政府本打算以外交手段解決，寄希望於國聯。然而，儘管24個國家投票對日本侵略中國的行徑表示譴責，但日本人根本不予理睬，蠻橫地拒絕了國聯的調查，要求中日兩國直接交涉，國聯的態度隨之軟化。
至此，以外交手段解決日軍入侵，基本宣告失敗。但南京政府仍堅持“攘外必先安內”的政策，因此，命令吳鐵城妥協，接受日方四項要求。
接到這一命令，吳鐵城頗費躊躇。
上海群眾的抗日情緒，正因三友實業社被焚事件洶湧澎湃，上海的群眾團體已經組織了抗日救國會，要求政府向日方嚴重抗議，索取賠償。在這個時候接受日方的無理要求，無異於將自己置身於抗日群眾的對立面，弄不好會被洶湧澎湃的抗日怒潮席捲而去。
南京政府的命令不能不執行，可怎樣才能確保順利執行不出意外，這時，吳鐵城想到一個人——杜月笙。
2.對日委曲求全
杜月笙是近代中國上海灘一個最富傳奇性的人物。他與吳鐵城同歲，出生於上海縣高橋鎮，三歲喪母，五歲喪父，15歲單槍匹馬闖入上海灘，由一個三餐無繼的小混混、小癟三，搖身一變成為如今威震上海灘的青幫大亨。
吳鐵城對杜月笙極為賞識，兩人私誼之篤，在上海歷任市長中皆為罕見。當時曾有國民黨中人對此甚為不解，認為杜月笙為“惡勢力”、“白相人”、“舊時代的渣滓”、“新潮流的障礙”；吳鐵城堂堂上海市長、淞滬警備司令，不應與杜月笙此類幫會人物過從甚密，吳鐵城的回答卻意味深長：
“政通首重人和，杜月笙這也不是，那也不是，說他是上海地方上有勢力的人士，總該不會有人反對了吧。我既奉命擔任上海市長，為什麼不能跟地方上有勢力的人士保持友誼呢？”
其實，吳鐵城還有沒說出的，那就是連孫中山、蔣介石都與幫會中人過從甚密，甚至蔣介石曾經加入幫會，為什麼上海市長就不可以如此呢？
早在吳鐵城出任上海市長之初，便與杜月笙聯手，完成一項大“工程”。
當時杜月笙便找到吳鐵城，稱法國總領事甘格林獅子大開口，公然索取重賄。
杜月笙與、黃金榮、張嘯林號稱法租界“三大亨”，三人聯手經營煙、賭兩檔，因張嘯林曾得罪甘格林，因此甘格林一出任法國總領事，便在法租界全面禁煙（鴉片煙）、禁賭。杜月笙只好找甘格林疏通關係，不料甘格林獅子大開口，要求杜月笙每月繳納各種費用40萬，少一點休想開禁。
當時南京政府全面禁毒，名曰“寓禁於徵”，實際是把徵收鴉片特稅作為重要財源。吳鐵城聽了杜月笙的講述，便將這一政策講給杜月笙聽。杜月笙頓覺柳暗花明：
“既然這樣，不如把土行、煙館統統搬到華界，一來增加政府財政收入，二來給甘格林一個下馬威。”
“好！”吳鐵成立刻表示贊成。
於是，幾天之後，法租界的土行、煙館全不見了，土商們紛紛湧向華界，仗着華界房地價格便宜，一家家店鋪大事裝修，有的爽性製作當時頗為稀罕的霓虹燈來裝點門面，“福壽宮”“凌煙閣”之類的招牌，遍佈上海南市、閘北的里弄之中。一時間，南市、閘北熱鬧起來了，白天晚上人來人往，熙熙攘攘。
土商們原先奉獻給洋人的“紅包”、“俸祿”變成了政府的法定稅目，政府獲得了數額驚人的財政收入，特別是巨額投資從法租界移到了華界，也帶動了這一帶的繁榮。
吳鐵城剛剛上任就抓了這樣一項大“工程”，給財政上帶來一筆巨額收入，他怎麼能不看重、不倚重杜月笙呢？
因此，在南京政府命令吳鐵城全面接受日方四項要求后，吳鐵城一通電話打到了杜公館，對杜月笙嚴肅地說：
“你聽好，日本第一先遣艦隊已經開到了黃浦江里，村井約我做最後談判，為了避免戰禍，我們可能會答應日方的要求。”
見杜月笙無語，吳鐵城又加上了一句：
“這是南京政府的意思。”
杜月笙積極支持抗戰，組織了上海市抗日救國會等抗日團體，吳鐵城給他打電話，便是尋求他的幫助，以便順利取締抗日活動。電話那頭杜月笙思索一番后說：
“市長的意思是答應制止抗日運動，解散抗日團體？”
“是的。”吳鐵城斬釘截鐵道。
“假使市長決意這樣做，我只有照辦，宣告抗日救國會暫時解散，我想大家多半可以諒解。”
“不，問題不在這裏！”吳鐵城說，“宣告解散抗日團體不成問題，問題在於怎樣制止抗日運動。”
這個問題的難度吳鐵城和杜月笙都心知肚明，因為就在此時他們通電話的時候，閘北、虹口兩區的上海群眾，紛紛攜帶細軟，扶老攜幼湧入蘇州河南的英租界。這些群眾寧可放棄自己的家園，也不給日本人做順民，就足以說明他們對日本人的仇恨心理。
杜月笙雖頗感為難，但還是說道：
“這件事情，在目前這種局勢下能否做到，我想無論哪位都不敢打保票。不過，我會儘力而為。”
吳鐵城得到杜月笙的答覆，心中有了底，立刻根據南京政府的授意，前往談判。國民政府的忍讓與委曲求全，令日本駐滬總領事村井倉松深感意外。吳鐵城為取信於日方，甚至當場下令上海市公安局：
“查本市各界抗日救國委員會有‘越軌違法’行為，本市長本諸法治精神，仰該局即將該會取消，以維法紀，切切此令。”
一小時后，協議達成。下午三點，上海時報“中日交涉解決，戰禍可望避免”的號外發出，成千上萬逃到租界的難民放心大膽地返回虹口、閘北家中。
戰事消弭，吳鐵城總算鬆了一口氣。然而，日本人是不會信守諾言的，意想不到的事情還在後面。
3.三吳大鬧上海灘
1月28日晚，吳鐵城一身輕鬆地從市政府返回海格路望廬私宅，豈料睡到半夜，突然被密集的槍炮聲驚醒。吳鐵城趕忙披衣下床，走到窗前向外探視，只見天邊一片火光，烈焰騰霄，紅光映亮了半邊天——這便是日本飛機轟炸閘北引起的大火。
日本背信棄義，到底還是發動了“一·二八”事變。吳鐵城氣得破口大罵。
當天夜裏11點40分，日本海軍陸戰隊兵分三路，向駐守在閘北的國軍十九路軍發動突然襲擊，展開猛烈進攻。
日本海軍陸戰隊分為三個大隊，共約3000餘人，武器精良，配備有輕重機槍、野炮、曲射炮和裝甲軍隊。日本海軍陸戰隊指揮官鮫島以為，如此優勢的火力和兵力，再加上日本皇軍的赫赫聲威，一定可以不戰而屈敵兵，如同日本關東軍佔領東北，兵不血刃，一路暢通。
然而，鮫島的如意算盤打錯了。
十九路軍雖然只有步槍和手榴彈，但日軍的猖狂進攻，激怒了十九路軍官兵。他們在蔣光鼐、蔡廷鍇“誓死抵抗，寸土必爭”的命令下，奮起抵抗，死守陣地不退。
與此同時，吳鐵城號召上海廣大市民積極行動，有錢的捐錢，有物的捐物，有力的出力。上海市抗日救國會更是積極行動起來，組織民眾，擔負起後勤重任，積極支援前方抗戰。
在中國軍民的共同努力下，國軍與日軍激戰一個多月，取得了輝煌戰績，打得日軍三易主帥，仍不能有所推進。
之後戰事擴大，日本天皇裕仁下令增兵兩個師團，並專門成立了日本派遣軍司令部，以白川義則大將為司令長官。
南京政府雖然先後以第五軍和正在江西“圍剿”紅軍的第十八軍加入滬戰，但由於3月2日日軍援兵在太倉瀏河登陸，國軍腹背受敵，不得不放棄江灣、閘北等陣地，退至上海市郊，繼續抵抗。
3月3日，日軍佔領真如、南翔后宣佈停戰。南京政府認為國軍武器裝備落後，不是日軍的對手，加上共產黨的後方“騷擾”，仍堅持推行“攘外必先安內”政策，力求與日方講和，先後數次令吳鐵城“適可而止”，要吳鐵城“力排眾議”、“設法轉圜停戰”，並令他以私人身份與攻滬日軍商定和平方案。
遵照南京政府的指示，吳鐵城多方拜謁，竭力求和。5月5日，南京國民政府與日方簽訂了《淞滬停戰協議》。《協議》承認日軍可駐留上海，中國軍隊不能在上海設防，並取締抗日活動等。
《淞滬停戰協議》內容一經傳出，立時激起上海各界群眾的震怒，吳鐵城心知上海群眾不會輕饒了他，心中壓力頗大，在辦公室如坐針氈。
果然，沒多久，愛國律師吳邁便率領愛國學生、群眾500餘人直撲上海市政府，聲討吳鐵城。
吳邁出生於1885年，江西余江縣人，他15歲考中秀才，16歲開始研究各國律法，后在南京、上海等地掛牌做律師。吳邁脾氣火爆，曾在法庭上怒打陪審官，還曾特地從上海趕到南京，利用特邀出入證進入國民黨中常會擴大會議的會場，怒斥蔣介石，因此得了個“火鏢律師”的綽號。
聞聽“火鏢律師”要來聲討自己，吳鐵城心中害怕，忙從後門逃到英租界工商局躲藏。吳邁又率眾人追趕而去。在工商局門口，吳邁對阻擋他的紅頭阿三（印度巡捕）說：
“……日本帝國妄圖滅亡中國，正如當年英國欲滅亡印度一樣狠毒。今日，上海市民為了抗日救國，向吳市長表達民意，和當年貴國聖雄甘地先生反英復國的義舉一樣。現在你們替英國效勞，為我國民族敗類當保鏢，日後你們退役回國，有何面目見聖雄甘地？”
紅頭阿三聽后頗有感觸，紛紛撤離，吳鐵城只好答應第二天上午在市政府接見吳邁。
翌日上午，在上海市政府，面對吳邁的質問，吳鐵城以中央命令難以違抗為由，推卸責任，並說：
“先生何不進京向行政院表達民意，籲請收回成命？那麼，不僅協定條款可以從長斟酌，連我也當謝解厄之情，對得起民眾了！”
吳邁聽后，怒不可遏，斥責道：
“倘若中央命你施美人計，派夫人、令愛前去慰問白川大將，我斷言閣下必將犯顏抗爭，以全家聲。然而，近年來東北姐妹被日軍凌辱蹂躪者何計其數？閣下卻而無動於衷。兩相對比，豈不是重家恥、輕國恥的漢奸行為嗎？”
見吳鐵城不做反應，吳邁氣得渾身發抖，怒吼道：
“漢奸人人皆曰可殺，今天我與你同死報國！”
說著，吳邁抓起室內痰盂便朝吳鐵城的頭上砸去。吳鐵城見狀嚇了一跳，趕忙躲避，仍被擊中左肩，立刻捂着左肩大呼救命。
室外的警察聽到呼救聲，在警察局長吳芷賢帶領下，破門而入。吳邁寡不敵眾，被抓進看守所。
但吳邁身後有廣大群眾支持，第二天，上海各界救國團體聯合會便聯合上海各大學學生及上海市民，前往市政府示威，上海律師協會也組成“援救吳邁律師團”，狀告“二吳”利用職權侵犯人身。
南京政府為平息眾怒，只好下令釋放吳邁，將上海市警察局長吳芷賢撤職查辦。這就是轟動一時的“三吳大鬧上海灘”。
4.建設大上海計劃
淞滬停戰後，吳鐵城終於可以靜下心經營上海，着手進行黃郛任上海市長時制定的“建設大上海計劃”。
為此，上海市政府設立上海市中心區建設委員會，劃定江灣區翔殷路以北，閘殷路以南，淞滬路以東及周邊土地七千餘畝，闢建新市中心區。
建設項目有四大方面：
一、在中心區劃地一千畝建設政治區，包括市府大樓、各局辦公樓以及運動場、圖書館、博物館、醫院、公園等項目；
二、交通設施，包括鐵路和港口；
三、在中心區的外圍規劃工業區和住宅區；
四、道路系統。第一批以市府大樓為中心，東、南兩塊呈棋盤形，北、西兩塊呈蛛網形。第二批，修築中山北路、中山西路通往南市；修築其美路、黃興路通往租界。第三批道路二十三條，通往浦東和江橋等地。
在吳鐵城的努力經營下，該“計劃”先後實施六年，后因全面抗戰爆發，“計劃”未能全部完成，但仍為上海市政建設帶來長足發展。
尤其是上海市體育場值得一提。上海市體育場是一座在當時具有國際標準的建築物，佔地三百畝，由田徑運動場、游泳池、體育館三大建築組成，田徑運動場可容納觀眾六萬，游泳池和體育館可容納觀眾各五千人，1935年交付使用。
第六屆全國運動會便於雙十節在此舉行，全國各省市人民甚至海外華僑，都踴躍參與進來。大會期間，上海熙熙攘攘，熱鬧非凡。
吳鐵城主政上海期間，適逢蔣介石五十大壽。1936年9月，蔣介石五十大壽前夕，陳果夫向軍政部長何應欽以及吳鐵城等人建議：
“委座生日，最好發動各方面捐獻飛機，作為壽禮，可固國防。”
何應欽、吳鐵城均表示贊成。
此後，一場聲勢浩大的獻機祝壽活動在全國展開。
10月31日，為蔣介石舉辦的祝壽典禮在明故宮飛機場舉行，國民黨中央大員、各界代表，以及南京市民、學生等紛紛趕赴現場，祝壽典禮場面宏大，氣氛熱烈。
各地方各團體舉行了獻機儀式，空軍舉行了飛行表演，十幾架捐獻的飛機飛往溪口上空，盤旋着排成一個“壽”字，場面蔚為壯觀。
這次獻機活動，因全國抗日情緒高漲，各種捐款高達1200多萬元，捐款所購飛機均來自美國。上海市在吳鐵城的號召下，募集了一百多萬元，購得戰鬥機十八架，編為一隊，定名為“中正隊”，每架飛機命名均以“滬”字開頭。
此次捐款購機，在中國空軍史中，是史無前例的一次大採購，對此後中國空軍的建設影響甚大。蔣介石也藉此機會加強軍備，暗中準備對抗日軍侵華戰爭的升級。
吳鐵城還在上海市長任內將反共進行到底，根據南京政府的反共政策，嚴密防範和鎮壓革命活動。據統計，吳鐵城主政上海期間，上海市警察局共經辦了1640起迫害共產黨人的案件，逮捕了五千多名共產黨員。
5.主粵“吳鐵失城”
自從寧粵分裂后，廣東政局一直不穩，1936年6月，廣東又發生陳濟棠反蔣事變，很快被南京政府鎮壓。為了更好地控制廣東地區，蔣介石調吳鐵城出任廣東省政府主席。
從1937年3月開始，吳鐵城在粵主政兩年，其間除了激勵軍民支援抗戰外，還完成了冬耕督導工作，解決了廣東的糧荒問題。但這些功績，因為1938年10月廣州的迅速陷落，而被一筆抹殺。
當時，指揮粵省軍事的是第四戰區副司令長官兼第十二集團軍總司令余漢謀。
早在1938年4月，粵省便得到消息，稱日軍在台灣集結海陸空7萬餘人，準備對廣東大舉進犯。
於是，余漢謀全力以赴地佈置防禦，吳鐵城則配合余漢謀的軍事防禦，成立了國防工程委員會、抗戰動員委員會，在各地建造工事，發放國防公債，一派準備抗戰的景象。
但不久又有情報說，日軍改變戰略，已將主力師團調往長江地區作戰。
粵省軍政當局為此大鬆了一口氣，應戰警報解除，各界開始歌舞昇平，各級軍官將領紛紛擅離防地到廣州、香港等地遊玩。
然而就在吳鐵城等人認為危機解除之時，日軍突然來襲。
那是10月11日晚，大亞灣海面上突然出現日軍艦艇，位於最前線的一五一師師長莫希德首先發現敵情，立刻驚慌失措地向上級報告，同時打電話到廣州和香港，請各電影院放映字幕，通知所屬軍官趕快返回駐地。
與此同時，日軍以軍艦及飛機作掩護，分別向廣東的大鵬、澳頭、平海、東涌、小龜各地猛攻。當時駐防在該處的部隊，僅有一五一師的一個旅，儘管他們堅守陣地，與敵激戰通宵，但到12日凌晨，日軍在強大海、空炮火掩護下，仍有一個師團的兵力在大亞灣附近的下涌、鹽灶等處強行登陸；日軍另一師團也在大亞灣東岸玻璃廠同時登陸。
成功登陸的日軍立即向廣州方向進攻，惠陽、淡水、惠州先後失守。到20日，日軍已沿廣增公路推進，直逼廣州。
余漢謀認為殲滅正面敵人的時機已過，打算放棄廣州，掩護廣州市民撤退，但蔣介石不予批准。於是，余漢謀為避免與日軍正面作戰，將部隊撤至粵北粵漢路橫石兩側，佈防在清遠、橫石、新豐一線。
吳鐵城和廣州市長曾養甫也急匆匆隨余漢謀轉移，廣州軍政兩界群龍無首，廣大群眾以及許多學校機關的撤退工作無人組織，廣州城陷入一片混亂之中。
21日，日軍兵不血刃進入廣州城內。與此同時，日軍另一支部隊由淡水截斷廣龍路，越過石龍，進攻寶安，直插虎門要塞的後背，虎門重地也在23日失守。
此後，吳鐵城對日軍狂轟亂炸的南北交通動脈粵漢、廣九鐵路非常重視，派軍民力加防備，隨斷隨修，但無法彌補廣州迅速陷落給他帶來的巨大負面影響。時人皆譏諷當局道：
“余漢無謀，吳鐵失城，曾養無譜。”（粵語甫譜同音）
1939年春，吳鐵城黯然離開廣東，被調任國民黨中央海外部部長，隨後奉蔣介石之命，任出訪南洋的宣慰專使，代表南京政府赴南洋各地聯絡和爭取華僑捐款資助抗戰。
吳鐵城出色的演講才能，也在此時展現的淋漓盡致，他經香港到菲律賓、印度尼西亞、馬來西亞、緬甸，歷時五個月，走遍東南亞各國，踏遍150多個城市，發表300多次演講，宣傳抗戰，竭盡所能地發動和爭取廣大愛國華僑資助抗戰。而他所到之處，聽過他演講的華僑們均群情激奮，陳嘉庚等大批愛國華僑慷慨解囊，向祖國捐獻飛機、大炮、巨款，全力支援祖國對抗日本侵略者。
吳鐵城1941年春回國后，立即在重慶創立南洋華僑協會、民國國民外交協會，被分別推選為兩個協會的理事長，而成立這兩個協會的目的，在於長期爭取華僑支援。
5月，吳鐵城被蔣介石任命為國民黨中央秘書長，協助陳氏兄弟主持國民黨中央黨務。此時正值抗日最艱難時刻，但國民黨內各派系爭鬥不斷，蔣介石這項任命的目的，便是想發揮吳鐵城善於協調各方面關係的特長，平衡陳氏兄弟和朱家驊等國民黨內部派系之間的關係，穩定國民黨統治集團的內部秩序，以最佳狀態，對抗侵華日軍。
由此可以看出，蔣介石對吳鐵城的信任和倚重。
1944年4月，已走入窮途末路的日軍，竟然先發制人，在東線戰場展開猛烈進攻。當時，蔣介石明確斷定：
“敵寇今日的狂妄行動，真是日暮途窮、計無復出的最後一擲。”
但蔣介石卻沒有料到，日軍的“最後一擲”，其規模之大，在侵華戰爭期間空前絕後。僅僅近40天後，日軍便連佔包括鄭州、洛陽、許昌等中原重鎮在內的城市38座，不僅打通平漢線，而且控制了河南境內隴漢線大部。
6、7月間，長沙、衡陽先後陷落。
9月初，日軍又發動了廣西戰役，先後佔領桂林、柳州，於11月24日進入南寧，並派二三千人追趕國軍至貴州，令貴陽、重慶嘩然。
在國民黨西南戰場陷入最艱苦的作戰階段時，蔣介石發出“十萬青年十萬軍”的口號，鼓勵知識青年從軍。
吳鐵城再一次發揮他的演講天賦，四處發表演說，動員青年從軍抗戰，在全國掀起一陣投筆從戎的高潮，其所到之處，聽者大都淚流滿面。
在吳鐵城感人肺腑、激勵人心的演講中，報名從軍的青年達12萬多人，超過了原來的計劃。這批入伍青年被定名為“青年軍”，隨即投入抗戰之中。
四、敗逃台灣，倚老賣老遭羞辱
1.力勸總裁出國
抗戰結束后，國民黨中央秘書長吳鐵城，成為國民黨政壇上最活躍的人物之一，有“全黨的幕僚長”之稱，專門負責對國民黨內各派系紛爭進行調停。
1946年1月10日，根據國共“雙十協定”規定召開的政治協商會議在重慶舉行，國民黨、共產黨和其他黨派、無黨派民主人士均有參加，吳鐵城以國民黨中央秘書長身份當選為國民黨代表，出席會議，對中共代表提出的建議多有反對。
在審議憲法草案時，中共代表對“國民大會”的職權問題提出異議，與國民黨代表發生爭執，這時，吳鐵城想出一個折衷方案，使得國共雙方達成協議。
而這一方案，被負責起草憲法草案的張君勱寫入《憲法原則》第二十七條，稱為“吳鐵城條文”。以個人之名命名一條法案，在近代中國實為第一次，吳鐵城因此聲名遠揚。
這次會議，國共雙方簽署了《停戰協議》，並於13日午夜正式生效。
藉著停戰之機，蔣介石加緊向東北調運軍隊停戰有效期剛過，國共兩黨的軍隊，就在中原地區爆發了武裝衝突，長達三年的內戰由此開始。
1947年年底，在國民黨軍隊節節敗退之時，吳鐵城當選為“立法委員”，當時很多人呼籲由吳鐵城出任立法院長。
11月26日，孫科奉蔣介石旨意出面組閣，憑藉和吳鐵城的關係，孫科決定讓吳鐵城出任行政院副院長兼外交部長。
但立法委員們堅持要吳鐵城出任立法院長，甚至有人殷切勸駕，聲淚俱下。吳鐵城陷入兩頭為難的境地。
而孫科則向蔣介石明確表示：
“非鐵老出山，否則即不從命。”
蔣介石為了讓孫科出面組閣，只好答應他，並親自找吳鐵城談話，勸他出任行政院副院長兼外交部長。
吳鐵城斟酌再三，最終選擇“背棄”立法委員，接受孫科的任命，一方面是因為他和孫科淵源頗深，心甘情願協助孫科；另一方面，他認為國民黨最終會打敗共產黨，希望自己能夠扭轉大局，促成這一勝利，以實現他的政治抱負。
然而，吳鐵城走馬上任不到一年，蔣介石便因與共產黨作戰的連連失利，美國的拋棄，內部的分裂，最終被桂系逼迫得宣佈下野，由桂系首領李宗仁出任代總統。但國民黨軍政大權仍掌握在蔣介石手中，李宗仁根本指揮不動蔣介石一手提拔的軍政要員，且缺乏掌控全局的能力。
此時，孫科內閣也仍然聽命於蔣介石的指揮，吳鐵城卻頗不以為然，因為他與蔣介石出現了意見上的分歧，贊成桂系提出的與共產黨“划江而治”，為此，吳鐵城與美國駐華大使司徒雷登進行了一次會談，尋求支援。
司徒雷登對吳鐵城說：
“美國國會對中國政府內部不團結表示憂慮，如果蔣先生不出國，南京無從集中權力，因而和談也就沒有希望。”
吳鐵城十分贊成司徒雷登的觀點，認為只有蔣介石出國，權力才能集中於李宗仁和孫科的內閣手中。
於是，吳鐵城竟然請曾當過蔣介石機要秘書的李惟果，親赴蔣介石的老家溪口，將司徒雷的意見轉達，並說：
“請總裁以大局為重，儘快出國。”
蔣介石聽說吳鐵城的態度后，大為光火，大罵吳鐵城忘恩負義，不久便逼迫孫科內閣辭職。同時，蔣介石以“國民黨總裁”身份，撤銷了吳鐵城國民黨中央秘書長一職。
而吳鐵城所支持的“划江而治”的要求，也被共產黨拒絕。
1949年4月21日，解放軍百萬雄師渡過長江，一路勢如破竹，23日佔領南京。被迫遷到廣州的國民政府，在美國的支持、李宗仁的策劃下，企圖擺脫蔣介石的控制。而蔣介石也無意幫李宗仁守衛廣東，下令胡宗南、宋希濂大軍轉入四川，指揮從上海、青島等地撤出來的軍隊往沿海一些島嶼駐防，以致於保衛廣東只有白崇禧的三個軍。
吳鐵城對此非常氣憤，指責國防部根本沒有保衛廣東的決心，他咄咄逼人地質問：
“湯恩伯的部隊撤出上海後為什麼不去廣東而去福建？劉安祺的部隊從青島撤出後為什麼不調到粵北而去了海南島？從軍力部署來看，國防部只準備守一些沿海島嶼，根本沒有制定保衛華南的軍事計劃，簡直是本末倒置。”
吳鐵城逼問國防部，如此部署兵力究竟是誰的主意，最後參謀總長顧祝同告訴他：
“所有部隊調動和兵力部署及有關構築防禦工事問題，都是由總裁親自決定的。”
吳鐵城這才無話可說。
2.為李宗仁奔走
就在國民黨已做好退台準備時，吳鐵城的老部下、新聞局局長汪公紀從巴黎歸來。
汪公紀與吳鐵城的許多政見趨於一致，因而見到汪公紀，吳鐵城感到格外高興，當即便和他探討挽救國民黨在大陸統治的良策。
汪公紀認為吳鐵城應充分利用他在華僑當中的影響，他對吳鐵城說：
“倘若能親自出馬激起海外僑胞的向心力，登高一呼，必然能產生奇異效果。鐵老有些老關係和老交情，寫了十幾年聖誕卡的朋友，現在也該認真地做一些正經事了。”
自從1939年，吳鐵城以“宣慰專使”身份出訪南洋歸來，便在重慶成立了南洋華僑協會和民國國民外交協會，多年來一直與海外華僑和外籍友人保持聯絡，僅每年寄出的聖誕卡片就有數百張，都是由汪公紀經手辦理的。
此前，吳鐵城並沒有想到利用這個資源，如今經汪公紀提議，覺得是個好主意，可以一試，於是決定“出去走走”，並寫信呈報蔣介石。
得到蔣介石批准后，吳鐵城於1949年8月，在汪公紀的陪同下，先後出訪日本、韓國、菲律賓、印尼、香港。其中日本之行尤為重要。
當時美國已發表對華政策白皮書，對蔣介石政權的失望、不滿以及“棄蔣”的態度十分明顯。但吳鐵城清楚美國不可能真正支持共產黨，因此仍然寄希望於美援，尤其是對李宗仁廣州政府的援助和支持。
此時，蔣介石已飛往台灣，因此吳鐵城在赴日之前，專程飛台請示蔣介石。返回時，國民黨大小官員紛紛到台灣松山機場送行，面對前來送行的黑壓壓的人群，吳鐵城突然感到心中壓力頗大，因為面前的眾人都渴望他此行能夠有所收穫，甚至是扭轉局面。
來送行的桂永清還遞給吳鐵城一本雜誌，吳鐵城接過後低頭一看，上面有赫然印着三個大字：“新希望”。
登機后，吳鐵城對汪公紀嘆了口氣說：
“我們的任務是真大了！”
吳鐵城此次出訪日本，以“中華民國政務委員”和“內閣閣僚”的身份，雖然屬於非正式訪問，仍然引起美國的不滿和冷遇。
在吳鐵城乘坐的飛機即將降落在日本國土上時，美國國務院華盛頓急電坐鎮日本的麥克阿瑟總部，不能以任何形式接待吳鐵城一行。
當時麥克阿瑟已特派高級官員前往機場迎接，接此命令后只好讓前去迎候的人悄悄撤離機場。
於是，吳鐵城下機時，僅看到國民黨軍事代表團團長朱占亮等候迎接。吳鐵城奇怪地問：
“麥克阿瑟怎麼沒來？”不等朱占亮回答，吳鐵城就繼續說道，“麥克阿瑟和我是故交，他一定不會不見我。”
果不其然，不久，麥克阿瑟便提出約見吳鐵城，雖然前來聯絡的工作人員特地囑咐吳鐵城“不談政治”，但這並不影響兩個老友重逢的親熱感，兩人會面時說說笑笑，氣氛融洽至極，可謂無話不談。
接下來一周里，吳鐵城和麥克阿瑟又有兩次會面，其中一次兩人共進午餐。用餐時，麥克阿瑟鬆了口，對吳鐵城說：
“美國政府已放棄對蔣介石的支持，對李宗仁仍寄予希望。”
頓了一下，麥克阿瑟又對吳鐵城承諾道：
“希望你們能夠支持到聖誕節，那時我必將挺身來救助你們。”
雖然麥克阿瑟是真心想要助吳鐵城一臂之力，但他本人的力量十分有限，他所指揮的駐日美軍只有四個師。
但吳鐵城因為他的承諾，欣喜若狂，回到廣州后便召開會議，當眾宣佈麥克阿瑟對他的承諾，全場軍政要員，無不激動地起立鼓掌，會場裏爆發出一陣雷鳴般的掌聲。
然而，國民黨軍隊最終沒有支持到聖誕節。
3.無冕“巡迴大使”
1949年10月廣州解放前夕，吳鐵城逃到香港，然後經香港逃往台灣歸隊。
蔣介石雖對吳鐵城此前不遺餘力為李宗仁政府奔走心懷不滿，但並沒有追究此事，甚至對吳鐵城借財政稅收等問題，猛烈攻擊蔣介石支持的閻錫山內閣，並嚴詞批評國民黨對內對外政策，也不置一詞。
在蔣介石看來，吳鐵城能夠逃到台灣，說明他對國民黨仍是一片忠心。
1950年3月，蔣介石復任“總統”，隨後在人事上做了重大調整，將大陸時期的許多軍政大員打入“冷宮”，一為改造國民黨，大量啟用新人；二為其子蔣經國順利接班鋪路。
而吳鐵城也毫無例外地被任命為“總統府資政”這一閑職。
儘管吳鐵城只有一個名譽虛職，但是由於他的華僑背景，蔣介石對他仍十分重視。不久，便指派吳鐵城出訪印尼。
當時英國、荷蘭等國家已經承認了中華人民共和國，作為荷屬殖民地的印尼，對吳鐵城一行人的到來自然不會歡迎，此次出訪令吳鐵城非常失望，顏面盡失。
而接下來的1950年出訪韓國，卻出現了截然相反的情況。這都源於吳鐵城與韓國獨立運動的淵源。
早在辛亥革命時期，吳鐵城便結識了韓國志士申圭植，並協助申圭植組建了新亞同盟會。後來韓國爆發“三一獨立運動”，韓國臨時政府在上海建立，吳鐵城一直與之保持聯絡。
1932年，韓國志士尹奉吉在上海虹口公園炸死上海派遣軍司令官白川義則大將，當時吳鐵城正在上海市長任上，他不畏日本人的恐嚇、阻撓，竭盡全力保護與此案相關的韓國朋友，也使韓國反日運動能夠繼續進行。
全面抗戰爆發后，吳鐵城出任廣東省主席，韓國臨時政府經武漢、長沙遷至廣州，繼續在吳鐵城的庇護下進行活動。廣州淪陷前夕，韓國臨時政府工作人員在吳鐵城的幫助下，及時乘坐火車逃離廣州，生命安全得到保障。
戰後，吳鐵城又代表官方安排韓國臨時政府工作人員回國，協助韓國駐華代表團在中國的一切活動。曾有韓國友人回憶說：
“凡我韓臨時政府有求於中國政府當局者，事無巨細，統由鐵公（吳鐵城）協助，鐵公之與我韓臨時政府，雖無顧問之名，而有顧問之實也。”
韓國臨時政府主席金九之子金信曾在《懷念韓國之友——吳鐵城先生》一文中稱：
“從國家關係上說，他是我們韓國人最敬仰的人物之一，是我們在患難中的一位良師益友”，“他的聲名和德意永遠留在我們韓國人的心底里”。
正因如此，1948年8月大韓民國政府成立時，吳鐵城被國民政府指派為特使，赴漢城參加慶典，在漢城受到韓國各界人士的熱烈歡迎。
而此次吳鐵城訪韓，也受到了韓國總統李承晚及韓國朝野人士隆重歡迎。吳鐵城曾支持過的那些韓國朋友們全部到機場迎接，場面之宏大令吳鐵城受寵若驚。
訪韓期間，吳鐵城恢復了中韓文化協會，以文化運動為名來加強台灣當局與韓國的反共紐帶。
接着，吳鐵城又於5月訪問了菲律賓，這也是一次愉快的訪問。吳鐵城不僅受到華僑僑領們的熱烈歡迎，而且得到菲律賓總統的盛情款待。吳鐵城借各種機會，不停地發表反共演講。並召集國民黨在東南亞各地的負責人，舉行會議，商討反共策略。
吳鐵城在菲律賓期間，有許多華僑慕名前來，向他求字，對此，吳鐵城欣喜若狂，廢寢忘食、不分晝夜地書寫。隨從們很奇怪吳鐵城為什麼對別人求字如此上心，其中一名隨從也向吳鐵城求墨寶，吳鐵城這才一語道出天機：
“我的字，怎麼要得，我現在是在畫符。拿了我的符，便永遠是國民黨，是反共最堅強的尖兵。”
此間，吳鐵城還再次出訪日本，與麥克阿瑟多有接觸往來。
到1952年，在吳鐵城的努力下，“台灣國民外交協會”和“華僑協會總會”兩個反共的民間團體先後得以恢復，企圖博得世界“愛好民主自由國家”的援助，以加強“海外兩千多萬華僑的向心力”；並再組“中菲”、“中泰”等協會，以加強台灣同這些國家的聯絡。
此時，吳鐵城已64歲高齡，仍一副“寶刀不老”的架勢，四處遊說，大張旗鼓地做反共宣傳，他在台灣的寓所儼然成為“海外各界人士的聯絡中心”。
由於吳鐵城周遊東亞、東南亞等國遊說反共，因而國際間盛傳“亞洲反共聯盟”成立，吳鐵城被尊稱為“巡迴大使”。
4.遭受意外打擊
逃台後的吳鐵城，雖僅得一閑職，但因出訪各國，宣傳反共，受眾人追捧，因而有些飄飄然起來，自以為進入了人生的峰巔期。尤其和大多數大陸時高官靠邊站的處境相對比，吳鐵城為自己能以“一技之長”而活躍於台灣政壇，十分滿足和驕傲。
在這種情況下，吳鐵城的一個缺少自知之明的舉動，為他帶來一個突如其來的打擊，將他的生命定格在了65歲。
事發於1953年。
5月，政學系人物、台灣省長吳國楨在與蔣氏父子的爭鬥中敗下陣來，離開台島，出走美國。而“總統府秘書長”王世傑，赴台後一直步步高升，有些忘乎所以，竟然藉著“反共”之名，批評政治黑暗、特務橫行，以“救國”為名，批評蔣經國等實力派搶權過猛，從而得罪了蔣氏父子。
11月18日，為收容顧孟余、張君勱等人到台灣等問題，王世傑再次出言頂撞蔣介石，恰在此時發生了陳納德民航隊經濟案，王世傑有貪污之嫌，蔣介石便以“矇混舞弊，不盡職守”之名，將王世傑撤職。
吳鐵城與王世傑私交甚好。在得知王世傑被撤職后，吳鐵城自恃“反共”勞苦功高，是蔣氏父子“反共”不可缺少的幫手，竟然跑進“總統府”替王世傑求情。
其實，吳鐵城過分高估了自己在蔣介石心中的地位，儘管大陸時期吳鐵城也曾被重用，出任過上海市長、廣州省主席等要職，但他在蔣介石下野后的“落井下石”，轉而支持李宗仁，並為李宗仁政府四處奔走的行為，令蔣介石耿耿於懷。
赴台後，吳鐵城倚老賣老，行為舉止間大擺“鐵老”的派頭，也讓蔣介石心懷不滿，只不過一直隱忍未作計較。
如今，吳鐵城跑來為反對蔣氏父子的王世傑求情，觸動了蔣介石最敏感的神經，蔣介石頓時板起臉來。
但吳鐵城卻沒有注意到蔣介石臉色的變化，仍然自顧自地說下去，倚仗自己“周遊列國”積極反共，為蔣介石立下汗馬功勞，而“華僑方面事務”又非他不能所為，因此一時心高氣盛，為王世傑說情之中，竟當面頂撞蔣介石，甚至出言指責。
儘管吳鐵城是國民黨元老，也曾是孫中山的得力助手，蔣介石也一而再再而三地對他忍讓，但眼下，面對他的指責與頂撞，聯想他以往支持李宗仁、加速國民黨敗亡的種種，蔣介石已忍無可忍，怒不可遏，指着吳鐵城怒斥：
“你給我閉嘴！黨國就是敗在你們這些人手裏的！”
說著，蔣介石拿起一個茶杯狠狠地摔在地上。杯子正好摔碎在吳鐵城面前，只聽“啪”的一聲脆響，吳鐵城驀然一驚，這才意識到大事不好。未等他做出任何反應，蔣介石已指着門口痛斥道：
“你給我出去！滾！”
吳鐵城腦子裏一片空白，跌跌撞撞地離開了“總統府”。
被趕出“總統府”后，吳鐵城一時緩不過神來。他做夢也沒有想到，替王世傑求情會落得這般下場，蔣介石不但不給他面子，反而對他痛加斥責，甚至將他趕出“總統府”！
一向心高氣傲、已過花甲之年的吳鐵城，受此“大辱”，感到顏面盡失；同時他認為自己失去了蔣介石的信任，今後在台灣將難以立足。這樣想着，便覺得活着已無意義，情緒一直難以平復，常常夜不能寐。
吳鐵城原本患有高血壓病，並常常失眠，平時每晚要吃一粒安眠藥方能入睡。自從被趕出“總統府”后，由於懷着對蔣介石的一腔怨氣，常常連吃兩片仍睡不着。
1953年11月18日夜，心煩氣躁的吳鐵城連服三粒安眠藥，這才倒床入睡，不想竟長眠不起。
次日清晨，家人發現吳鐵城安靜地躺在床上，竟已駕鶴西去，享年65歲。
吳鐵城突然離世，令所有人深感意外。當時吳鐵城身邊只有他的第二位妻子楊氏。
吳鐵城的原配夫人馬鳳岐是廣東省順德人。吳鐵城22歲時，由父母做主娶馬鳳岐為妻。吳鐵城的父親很贊成這段姻緣，曾說：
“女方圓圓的臉，有福氣，將來會旺夫益子，是一個奶奶相，並且生辰八字也匹配。”
果不其然，吳鐵城與馬鳳岐結婚後，生有兩個兒子，吳鐵城的仕途，也如日中天。
由於馬鳳岐需在家操持一切，既要侍奉公婆，還有撫育幼子，不能陪伴吳鐵城左右。吳鐵城一個人在外做官，身邊無人照料，倍感孤單，便又納了如夫人楊氏，陪在身邊。
楊氏沒有生育，吳鐵城一生只有馬鳳岐為他生下的兩個兒子。
長子吳幼林，自上海聖約翰大學畢業后赴美留學，獲賓夕法尼亞大學銀行財政學碩士學位。早年從事外事活動，曾出任中國駐美國紐約總領事館領事，1945年在三藩市會議（聯合國成立前的籌備會議）上，擔任中國代表團三人籌備委員之一；後來從事金融保險事業，任“中央信託局”副局長，在國際銀行保險事業中頗具名氣，曾擔任亞洲保險集團董事長。
次子吳幼良從上海聖約翰大學電機工程專業畢業后赴美國定居，成為一名工程師。
吳鐵城去世后，國民黨元老陳群對他一生進行了簡單而客觀的評價：“惟對於革命的主義和行動，絕不放鬆。”
歷史評說
吳鐵城素有“鐵老”之稱，這一尊稱顯示了他在國民黨內無可替代的元老地位。
在追隨孫中山的十幾年中，吳鐵城總能在最緊要關頭，堅定不移地支持孫中山、執行孫中山的命令。他深知有槍才有權的道理，通過改革警制，創立警衛軍講武堂來培訓人才，使警衛軍成為孫中山最可依靠的精銳部隊。
在這一期間，吳鐵城指揮或參與指揮了一系列保衛革命大本營的戰爭，包括將桂系軍閥莫榮新趕出廣州，鎮壓桂系軍閥陸榮廷，討伐炮轟總統府的陳炯明、犯粵的鄧如琢、在市郊叛變的沈鴻英，平定商團之亂等，為掃除一個個大大小小的軍閥，立下了汗馬功勞。
吳鐵城還是一位理財高手，憑藉過人的交際本領，結交三教九流人士，廣開財源，不斷為革命大本營和黃埔軍校籌集軍餉和經費，是孫中山不可或缺的左膀右臂。
孫中山逝世后，吳鐵城投靠了蔣介石。雖在“中山艦事件”后，當了一回“替罪羊”，但因體諒蔣介石的苦衷，對蔣介石不僅毫無怨恨，反而更加堅定了追隨決心。也正因如此，吳鐵城一直得到蔣介石的信任和倚重。
主滬期間，吳鐵城制定的“建設大上海計劃”，雖因全面抗戰爆發，未能全部完成，但仍為上海市政建設帶來長足發展。“一·二八”事變后，他積極組織市民捐款捐物，有力地支援了抗日。後來被迫與日軍簽訂《淞滬停戰協議》，儘管是奉命行事，吳鐵城個人的態度卻已瞭然。
主粵兩年，吳鐵城除了激勵軍民支援抗戰外，完成了冬耕督導工作，解決了廣東的糧荒，並為抗戰積極籌餉，搶修公路等，應該說不無功績。但由於在日軍登陸廣東大亞灣后，與主持軍務的余漢謀、廣州市長曾養甫等人棄城而逃，使之名聲掃地。
應該肯定的是，吳鐵城在任海外部長期間，赴南洋各地聯絡和爭取華僑捐款資助抗戰。在他的努力下，愛國華僑們慷慨解囊，向祖國捐獻飛機、大炮、巨款，全力支援祖國打擊日本侵略者。
終其一生，吳鐵城有國士之才，為民族進步作過許多有益工作。